Dendralene

Abstract: Twenty-seven years ago, H. Hopf published the only previous comprehensive review on branched oligoenes that had the title "Dendralenes: A Neglected Family of Hydrocarbons". The dendralenes are no longer neglected. Research into the synthesis, properties, and applications of dendralenes is rapidly gaining momentum and this Review summarizes important recent findings. From significant fundamental properties (the first demonstration of alternating behavior since the annulenes) through to unparalleled complexity-generating synthetic transformations, this fundamental oligoene family is coming of age. Effective synthetic approaches to cyclic and acyclic dendralene systems are analyzed and classified. The most powerful synthetic transformations of the dendralenes, diene-transmissive Diels-Alder reactions, are surveyed in detail.

Abstract: Nicht langer obskur: Eine brauchbare Synthese der ersten sechs Mitglieder der fundamentalen Klasse der acyclischen verzweigten Oligoalkene ist gelungen. Auf diesem Weg sind die Zielverbindungen in guten Ausbeuten im Multigramm-Masstab zuganglich. Verbindungen mit einer geraden Zahl an Doppelbindungen sind deutlich stabiler als die mit einer ungeraden Zahl (siehe Bild), und sie unterscheiden sich im Reaktionsverhalten bei Diels-Alder-Reaktionen.

Abstract: Dendralene sind acyclische und cyclische kreuzkonjugierte Polyolefine, die sich vom 3-Methylen-1,4-pentadien ableiten. Dieser Aufsatz schildert erstmals zusammenfassend und kritisch die Darstellungsmethoden fur diese Verbindungsklasse. Wegen der besonderen Anordnung ihrer π-Elektronen bieten sich die Dendralene einerseits als neuartige Edukte fur Additions- und Umlagerungsreaktionen, andererseits als Modellsubstanzen fur spektroskopische Untersuchungen an.